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（S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）プロパンアミンCAS132335-44-5

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（S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）プロパンアミンCAS132335-44-5

Name: （S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）プロパンアミンCAS132335-44-5
Brand: Taizhou Volsen Chemical Co., Ltd.
Rating: 4.3 (2 reviews)

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Model No. :	132335-44-5
Brand Name :	ヴォルセンケム

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Taizhou, Zhejiang, China

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製品説明

デュロキセチンの合成の重要な中間体であるデュロキセチンキラル中間体（S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）プロパンアミンCAS番号132335-44-5。現在、それらの大部分は化学的分解能によって得られている。ある人は、デュロキセチンのこのキラル中間体を調製するための分割剤としてキラル酸を使用する。主な欠点は、化学的分割が一般にエナンチオマーの1つしか得ることができないことである。化学的分解能の最大理論収率はわずか50％であり、原料の利用率が低く、異性体の少なくとも半分をリサイクルすることができず、化合物のリサイクルが低く、グリーンケミストリーおよびアトミックの要件を満たさない経済。不斉合成を用いて、不斉触媒を用いてカルボニル対ヒドロキシル基を非対称に還元するデュロキセチンのこのキラル中間体を調製した。この方法の主な欠点は、得られるキラル中間体が低い旋光度を有し、触媒不斉水素化反応がより危険であり、より高い装置を必要とし、製造をスケールアップすることが困難であることである。包括的な比較の結果、信頼できる方法があることがわかりました。特定のプロセスは次のとおりです。
1. 2-アセチルチオフェン、ジメチルアミン塩酸塩およびパラホルムアルデヒドをイソプロパノールに溶解し、濃塩酸を加え、8時間還流し、室温に冷却し、吸引濾過し、濾過ケーキを冷エタノールで洗浄し、乾燥させて白色固体を得る。
得られた白色固体、エタノールおよび水を攪拌して混合溶解させた。室温でNaOHをゆっくり加え、pHを11〜12に調整した。次に水素化ホウ素ナトリウムを加え、混合物を室温で一晩反応させた。反応が完了した後、アセトンを加えて反応をクエンチした。エタノールを加圧下で留去し、白色固体を沈殿させた。これを濾過し、乾燥して白色固体を得た。
3.（S） - マンデル酸をエタノールに50℃で溶解する。エタノール溶液中の（S） - マンデル酸を、上記の工程2で得られた白色固体としてN、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チオフェン） - プロピルアミンのメチルtert-ブチルエーテルにゆっくり加えた。白色固体を連続的に沈殿させ、スラリーを45分間加熱還流し、次いで室温で1時間撹拌し、濾過し、濾液を水で2回洗浄し、乾燥し、濃縮して（R）-N （2-チオフェン） - プロピルアミンであり、フィルターケーキは（S）-N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チオフェン） - プロピルアミンマンデル酸塩であり; （S）マンデル酸対エタノールの比が0.21：50mol / mlである。
4.上記工程3で得られたマンデル酸（S）-N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チオフェン） - プロピルアミンを水に溶解し、5N NaOHでアルカリ性にして多量の白色固体を析出させた。次いで濾過し、水で2回洗浄し、乾燥して白色固体を得た。この白色固体は、目的化合物である（S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）プロパンアミンCAS番号132335-44-5

テラ。 Cat egory ：抗糖尿病

CAS番号 。 132335-44-5

同義語： （S）-1-ベータ - ヒドロキシ-1-（2-チエニル）-3-ジメチルアミノプロペン;（S）-3-（ジメチルアミノ）-1-（2-チエニル）-1-プロパノール;（S） -デュロキセチン中間体AA;（S） - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル）-2-プロパンアミン; N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-（2-チエニル））プロピルアミン;（S） - （ - ） - N-ジメチル-3-ヒドロキシ-2-（2-チエニル） - プロパンアミン; S - （ - ） - N、N-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-チエニル）プロパンアミン;（S）-1-ヒドロキシ-1-（2-チエニル）-3-ジメチルアミノプロパン;

分子形態のULA：C9H15NOS

分子量 ：185.29

132335-44-5