4-ヒドロキシインドールCAS番号は2380-94-1です。狭心症薬インドロロールおよび向精神薬ジメチル-4-ヒドロキシトリプタミンの合成の重要な中間体です。彼の合成方法はおおよそ次のとおりです。
1. 2,6-ジニトロトルエンとパラホルムアルデヒドを出発物質として使用し、2,6-ジニトロフェニルエタノールを電気化学的方法で合成しました。 5-13atmの水素の条件下で、ラネーNi還元2,6-ジニトロフェニルエタノールを使用して2,6-ジアミノフェニルエタノールを得、70%リン酸を添加し、4-ヒドロキシインドールを220°Cで環化してパラジウム炭素により還元した4-ヒドロキシインドールCAS番号2380-94-1を取得する。この方法の欠点は、出発物質である2,6-ジニトロトルエンがチューブ製品であり、反応には高価なパラジウム試薬が必要であり、反応には高温高圧が必要であることです。条件は厳しく、工業生産は達成できません。
2. 2,6-ジニトロトルエンを原料として、2,6-ジニトロ-trans-β-ジメチルアミノスチレンがSN2反応により得られ、4-ニトロ-1H-インドールが閉環により得られます。 1-アルコール、次に還元して4-ニトロインドールを生成します。ホルミル化によりアミノ基が保護された後、ニトロ基はアミノ基に還元されます。アミノ基は、亜硝酸ナトリウムおよび塩酸の作用下でジアゾ化反応を受け、その後加水分解してフェノール性ヒドロキシル基を取得します。ホルミル基を加水分解により除去して、4-ヒドロキシインドールCAS 2380-94-1を得た。この方法で使用される多くの材料は禁止された製品であり、購入が困難です。
3.原料として2-アミノ-3-ニトロフェノールを使用し、置換をジアゾ化して2-ブロモ-3-ニトロフェノールを取得し、次にアセチル化して2-ブロモ-3-ニトロフェニルアセテートを取得し、鉄粉を使用してニトロ基を還元してアミノ基。アミノ基がTosで保護された後、パラジウム触媒下で有機スズ試薬とクロスカップリングされ、o-ビニルアニリンが得られます。ヒドロキシインドールCAS 2380-94-1。この方法の欠点は、全体的な収率が低く、出発原料がより高価であることです。
4. 1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-インドール-4-オンを原料として使用すると、塩基の作用下で求核置換反応が起こり、アミノ保護生成物が得られ、アミノ保護生成物はα-ハロケトン、α-ハロケトンを得るためのハロゲン化試薬)は、塩基の作用下で脱離反応を起こして4-ヒドロキシインドール誘導体を得、最後に4-ヒドロキシインドール誘導体を加水分解および脱保護して4-ヒドロキシインドールCAS 2380-94-を得る1。
包括的な比較の後、4番目の方法はより科学的で合理的です
セラ。カテゴリー : 有機化合物
Cas No .: 2380-94-1
同義語:1H-INDOLE-4-OL; 4-HYDROXY-1H-INDOLE; 4-INDOLOL; 4-HYDROXYINDOLE; INDOL-4-OL; 4-Hydroxy Indole(4-Indolol); 4-Hydroxxyindole
分子式 : C8H7NO
分子量: 133.15
純度: ≥98。%
梱包 :輸出に適した梱包
物質安全性データシート :リクエストに応じて入手可能